一休小和尚的声名远播四方后，有个将军听说了，很不以为然，说：“小小年纪，阅历很浅，资格很嫩，有什么大不了的。”说着，便把地方官新右卫门叫到将军府来，嘱咐道：“你明儿将一休和他那班小和尚都叫来，我请他们吃饭，顺便请教请教他。”新右卫门便领命前去通知。
一休一到将军府，将军从墙上取下一把宝剑，说，“一休，你不能靠近我，
将军不得不说：“好吧，算你赢，用餐吧。”立即传唤家人，摆出丰盛的宴席，招待一休他们。
历史上，，但一休终生也从未受过皇太子的待遇。
少年一休精通汉诗，13岁时作《长门春草》，15岁作《春衣宿花》。而且他的书法、泼墨也相当高明。他一生醉酒狂歌，狎妓作乐，自号狂云子，此名来自其诗：“风狂狂客起狂风，往来酒坊淫肆中”。为了以性情反抗世俗对的误读，一休时常出入秦楼楚馆，和妓女们谈佛论道。僧侣界一片大哗，纷纷指责他的放浪行为。而一休反诘道：“名妓谈情，高僧说禅，实有异曲同工之妙也！”
一休一生遭遇许多社会动荡，看尽人世间的悲欢离合，一休宗纯的心灵依然还在热烈地为生命而跳动。七十六岁遇到盲女阿森后，他内心的赤忱就在这一刻被完全地点燃了。他赞美四十岁的阿森为一代风流之美人，并热情洋溢地为她写下了二十多首爱情诗。言语大胆狂放，如：
盲森夜夜伴吟身，被底鸳鸯私语新。
口约慈尊三会晚，本居古佛万般春。
木凋叶落更回春，长绿生花旧约新。
森也深恩若忘却，无量亿劫畜生身。
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